Cover van NIGHT AND DAY in 1942 - zijn eerste wapenfeit onder eigen naam, kort nadat hij zich had ontdaan van Tommy Dorseys contract (al dan niet met hulp van de onderwereld); was hiermee ook te zien in film Reveille With Beverly, tot groot jolijt van steeds meer vrouwelijke fans
Cover van HOUSE I LIVE IN, THE in 1945 - in film The House I Live In en niet alleen dan; ook tijdens zijn Main Event show in '74; Sinatra zou de song persoonlijk van Josh White geleerd hebben; Frank kwam hiervoor naar zijn optredens en - naar men beweert - zelfs bij Josh thuis
Cover van SECOND TIME AROUND, The in 1960 - die het zich zijn leven lang bekloeg Bing Crosby als concurrent te hebben; hij erkende nochtans diens superioriteit: "Bing was een once in a lifetime performer; maar waarom moest dat uitgerekend tijdens MIJN lifetime zijn!"
Cover van IN OTHER WORDS in 1964 - met Count Basie en gearrangeerd door Quincy Jones, brekend met het walsritme; versie die letterlijk de maan haalde met Apollo 11
Cover van DEVANT LE GARAGE in 1966 - idem; B-kant van Somethin' Stupid
Cover van BEDDY BYE in 1966 - idem; n°1 US, UK & B; volgens barones de Selys Longchamps, moeder van prinses Delphine, hét nummer waarmee zij en prins Albert op elkaar verliefd werden; voor een tweede link tussen Bert Kaempfert en de Saksen-Coburgs, zie: New Year Rock
Cover van MACARTHUR PARK in 1979 - zonder de eerste vier strofen; plaatsnaam MacArthur Park wordt zo in zijn versie niet eens vernoemd
Cover van NEW YORK, NEW YORK (THEME FROM) in 1980 - eerst nog midden in een medley van songs over New York, later apart genomen als showstopper; top 5 UK, NL & B