Artiest: André Williams
Auteur: André Williams/Robert Thurston/Robert Miller
Label: Checker
Jaar: 1968

"On the southside of Chicago lived a guy named Jack", songs die op die manier beginnen zouden gek zijn om alvast eens niet bij Chess langs te gaan, dat label op 2120 South Michigan Ave. want dat ligt "on the southside of Chicago". Meteen prijs, temeer daar de labelbazen daar, Leonard & Phil Chess, begonnen als uitbaters van nachtclubs waar het taaltje werd gesproken dat ook in Cadillac Jack wordt gehanteerd. Wellicht herkenden die maar al te goed het soort personage dat in de song geportretteerd werd, zeker op de bordeelschuimersmanier van oorspronkelijke uitvoerder André Williams.